První písemné záznamy, kteréžto máme o škole naší, pocházející z roku 1879, kdy se škola přestěhovala do nové budovy č.p.183 - dnešní budovy gymnázia. Budova byla postavena v letech 1877 - 1878. Od r. 1880 jest otevřen 1. ročník chlapecké měšťanské školy. Dějiny naší školy jsou svázány převážně s vývojem chlapecké měšťanské školy milevské. V roce 1888 bylo provedeno rozdělení školy na chlapeckou a dívčí. V této době děvčata chodila pouze do obecné školy a dívčí měšťanská škola byla otevřena až od září 1904.
Z dob těchto znamenitých učitelů na milevské škole působících nezapomenutelný především Štěpán Dvořák - zabývajicí se sběrem lidových zvyků, folklorních tradic a znamenitý to loutkař. Dále vzpomínáme Josefa Chmelaře , Antonína Kozáka, Josefa Šmeráka, Františka Fučíka, Ladislava Janáka a dalších nepočítajíce.
Škola prošla mnohými historickými bouřemi a změnami starého mocnářství dpicsého Rakouska - Uherska, 1. to světovou válkou a vznikem samostatné republiky . Ač na počátku 30. let jest krize v kulminaci, i přesto se podařilo prosadit výstavbu novéžto 24 třídní školy v dnešní ulici Jeřábkově. Škola ta určena pro obě v té době existující školy milevské - chlapeckou i dívčí. Stavba ta jest provedena stavebními firmami František Stupka a firmou Paukner, Roubík a spol. , dle projektu pražského to inž. arch. J. Zavadila. Stavba čítajíce 2 352 000 Kč.
A tak Milevsko od 1. září 1935 výstavbou Masarykových škol dostalo školu , kterou se mohlo pyšnit v celém to okolí. A opět poryv dějin klusá dále - Mnichov, 2. světová válka, rok LP. 1945, LP. 1948.
Rok 1953 přináší nový školský zákon a vznik tzv. jedenáctiletých středních škol ( 8 let všeobecného základního vzdělání + 3 výběrové vyšší všeobecné vzdělání s důrazem přípravy studia na vysoké školy). 1960 přechod na dvanáctiletku ( 8 +4 roky).V roce 1963 je otevřen nový polytechnický pavilon - dnešní školní dílny , školní družina a učebny 1. tříd. K 1. září 1968 dochází k rozdělení školy na základní devítiletou školu a střední všeobecně vzdělávací školu. SVVŠ odchází do nově opravené budovy dnešního gymnázia. 1. září 1972 jest otevřen nový areál 2. základní školy milevské . Přichází experimentální ověření nových osnov, opět osmiletá povinná školní docházka a objevitelský návrat k dnešní devítileté školní docházce. Budova školy ať jest opravována, zvelebována takřka hýčkána pro další pokolení milevských žáčků - národa našeho to budoucnost.
V malém přehledu osměliv se předkládám váženému čtenářstvu přehled ten, který napoví, kdo pokusil se školy hlavou otáčet : Přehled ředitelů školy od založení až po součastnost.
